Il cocktail dal nome strano ed intraducibile fu creato durante il Proibizionismo. Ad un certo punto dell’era proibizionista fu indetto una sorta di originale concorso fra baristi per coniare un nuovo termine per descrivere qualcuno che infrangeva la legge somministrando bevande alcoliche ai propri clienti. Il vincitore del concorso fu appunto “Scofflaw”, un termine che venne subito adottato nel gergo della mala. Non tardò a nascere un cocktail dedicato eseguito con Canadian Whisky, il distillato di importazione maggiormente gettonato, candidato a sostituire il Bourbon e due classici dell’epoca, il vermouth e l’orange bitter.